skipfish — сканер веб-уязвимостей от Michal Zalewski (известного под ником lcamtuf). Написан на С, кроссплатформинен (для Win нужен Cygwin). Рекурсивно (и очень долго, порядка 20~40 часов, хотя последний раз у меня работал 96 часов) обходит весь сайт и находит всевозможные бреши в безопасности. Так же генерирует очень много трафика (по несколько гб входящего/исходящего). Но все средства хороши, тем более, если есть время и ресурсы.
# http://macappstore.org/skipfish/
# http://ivinside.blogspot.ru/2010/03/skipfish-web-google.html
skipfish -MEU -o ~/skipfish_logs http://www.example.com/