Для запуска middleman через pow я использовал config.ru @collin'a
require 'rubygems'
require 'bundler'
Bundler.setup
require 'middleman'
require 'middleman-core/preview_server'
module Middleman::PreviewServer
def self.preview_in_rack
@options = {}
@app = new_app
start_file_watcher
end
end
Middleman::PreviewServer.preview_in_rack
run Middleman::PreviewServer.app
Но начиная c версии middleman 3.1.5 он больше не работает
Стандартный config.ru, который предлагается на оффициальном сайте работает
require 'rubygems'
require 'middleman/rack'
run Middleman.server
Но если я вношу какие-либо измененния в код, мне необходимо перезапускать сервер, чтобы они вступили в силу.